Yo he tenido muchos fails y pocos wins xDD
Primer fail: No es mío, pero me hizo gracia, (aunque me pareció demasiada mala suerte, porque para hacer eso si no se hace aposta... xD) un amigo mío estaba jugando al Golden Sun 2, y guardó la partida en una isla y apagó, en una zona concreta que para llegar debías mover antes una caja, pues al reiniciar la partida la caja no estaba y no podía salir de allí, teniendo que empezar de nuevo (pero diox, creo que eso sólo pasa en una zona MUY concreta, para hacer eso...)
Segundo Fail: En mi primera partida al Pokemon Zafiro mataba a todos los Pokemon legendarios porque pensaba que ''seguro que aparecen más tarde de nuevo''
Tercer Fail: En un combate del EarthBound, en el enemigo de la cuarta melodía le puso un hongo a Ness en la cabeza, entonces ya voy y uso PSI Rockin y Ness se lo hizo a todo el equipo, matando a Paula y a Jeff casi en el acto, por si fuera poco, tras intentar recuperarme vida, se la recuperé al enemigo, lógicamente perdí xD.
Cuarto Fail: Este es del KH2 (FM) Estaba yo haciendo las batallas de datos contra la Org XIII en crítico, y la mayoría representaban muchísimos fails al principio xD (aunque al final las vencí a todas

) pero me dio muchísima rabia la de Lexaeus, le dejé con un punto de vida, pero para matar a los enemigos hace falta que Sora de un golpe final de combo, así que como me hizo un ataque que me dejó con un PV, decidí fusionarme en la forma maestra, entonces pensé en hacer magia ya que funcionan siempre como combos finales, le hice tantos Electros que gasté los PM y NO LE MATÉ aún no me explico si es invulnerable a Electro o qué xD, al final me mató (pero no me costó tanto como Xaldin xD)...
Quinto Fail: No es un fail en sí, pero ya que comentais lo de Spyro 3 comentar sólo que a mí también me pasaba eso T.T, se me ''iban'' personajes que ya tenía :S y a veces cuando me subía al transporte de turno para irme Spyro se subía y se bajaba sin hacer nada xD, además a veces el hada esa me decía: ''¡Spyro, estás jugando a una versión pirata'!' o algo así, yo me cagué cuando dijo eso xDD, pero también me hizo gracia por la voz que tiene xD.
Bueno, este es una mezcla de Fail y Win xD, yo quería jugar al Pokemon Rubí, así que lo hice en un emulador, cual fue mi sorpresa cuando me salió en el Bosque Petalia mi primer Shiny, un Zigzagoon, yo me cagué en todo porqueera en un emulador y siempre quise atrapar uno xD, lo más gracioso,yno me lo creí, es que luego empecé una partida en mi Zafiro (original) y entonces, para mi sorprsea, me encontré, en el Bosque Petalia de nuevo, un Zigzagoon shiny, la verdad que me soprendió mucho, es demasiada casualidad xD.
Y, no se si es un Win, pero son de los Pokémon también, en el Rojo Fuego atrapé a Moltres con una Poké Ball normal y en el Esmeralda atrapé a Groudon con una Buceo Ball xD.